setStreamOptions で verify_peer を false にすればとりあえずはOKです。(応急処置)
$transport = Swift_SmtpTransport::newInstance('smtp.server.com', 123, 'tls')
->setUsername('username')
->setPassword('password')
->setStreamOptions(array('ssl' => array('allow_self_signed' => true, 'verify_peer' => false)));
これでOKです。( setStreamOptions の行を追加 )
これはどういうことかというと、ソケット通信を行うときに以下のオプションを設定するということです
$options['ssl']['verify_peer'] = FALSE;
$options['ssl']['verify_peer_name'] = FALSE;